Серед боліт у Чорному лісі поблизу села Мале Старосілля Смілянського району в затишному яру, оточеному з усіх боків лісом, приблизно п’ять століть тому був утворений Ірдинський Виноградський Успенський печерний монастир. Протягом тривалого часу він був одним із головних православних центрів Смілянщини.
Час появи цих печер невідомий, але, за переконаннями ченців, вони існували ще з 14 століття. Перша згадка про монастир у документах датується 1656 роком. Це був універсал Богдана Хмельницького від 20 вересня, за яким монастир отримав дозвіл на будівництво власне монастирського комплексу та багато земельних угідь.
За переказами, в печерах цього монастиря ховалися від переслідувачів гайдамаки, а Юрій Хмельницький – син відомого гетьмана, шукаючи душевний спокій після зречення від своєї влади, постригся в ченці Ірдинського Виноградського Успенського монастиря під ім’ям Гедеона.
Узагалі, про монастир існує багато суперечливих даних. Наприклад, деякі автори стверджують, що “в давнину монастир був жіночим, але після сплюндрування його чи то татарами, чи то ляхами і відновлення його на гроші Івана Мазепи стає чоловічим”. Походження інформації невідоме, але вона суперечить всім іншим даним. Адже тоді виходить, що Юрій Хмельницький не міг бути в ньому ченцем.
Печери і територію монастиря ще в кінці XIX століття досліджував граф Бобринський, ним була виконана величезна робота, бо територія монастиря охоплює 15 Га. Була складена карта печер, проте через численні завали дійти до кінця і з’ясувати, куди ведуть печери, так і не вдалося ні йому, ні його послідовникам.
За час свого існування монастир безліч разів руйнували татари і турки, але після кожного руйнування його відновлювали. У другій половині ХІХ ст. в обителі крім церков з’явилися братська трапезна з кухнею, нові келії, лазня, готель, виконаний ряд інших ремонтних та будівельних робіт. Станом на 1881 р. у монастирі нараховувалося 12 ченців, а на початку ХХ ст. – понад 20.